Το ματς ξεκίνησε σε αργό τέμπο αφού στο πρώτο δεκάλεπτο οι δύο ομάδες προσπαθούσαν να προσαρμοστούν στα νέα δεδομένα -καθεμιά από τη δική της πλευρά.
Για την πλευρά του Ολυμπιακού υπήρχε νέο σχήμα, 4-4-2 αντί για το σύνηθες 4-2-3-1, πολλά νέα πρόσωπα στο αρχικό σχήμα και μάλλον… πειραματική μεσαία γραμμή με Ανδρούτσο στην αριστερή πτέρυγα και Ρέτσο στα αμυντικά χαφ.
Ο δε Ατρόμητος είχε νέο προπονητή, αφού ο Ρικάρντο Σα Πίντο έκανε το… δεύτερο ντεμπούτο του στον πάγκο των Περιστεριωτών οι οποίοι σαφώς και θα ήθελαν να κάνουν ένα νέο ξεκίνημα με ένα θετικό αποτέλεσμα σε αυτόν τον πρώτο προημιτελικό Κυπέλλου, αφήνοντας πίσω τους το κακό διάστημα που προηγήθηκε.
Πέρα από ένα καλό γύρισμα του ξανά ιδιαίτερα ορεξάτου και κινητικού Μανθάτη, αλλά και ένα σουτ του Φιγκέιρας που κόντραρε και πέρασε κόρνερ, δεν υπήρξε κάτι αξιόλογο στο πρώτο τέταρτο του αγώνα, ενώ ο Ατρόμητος είχε να επιδείξει για πολλή ώρα μονάχα ένα πολύ κακό σουτ του Κατράνη στο 17′. Πρώτη ουσιαστική τελική για τον Ολυμπιακό αντίστοιχα ήταν ένα σουτ του Ανσαριφάρντ στο 18′ που όμως μπλόκαρε εύκολα ο Γκορμπούνοφ. Μετά τα πρώτα 20-25 λεπτά πάντως οι «ερυθρόλευκοι» ανέβασαν αισθητά την απόδοσή τους αφού βελτίωσαν τις πάσες και τις κινήσεις τους χωρίς της μπάλα. Η υπεροχή τους αυτή σιγά σιγά μεταφραζόταν σε όλο και μεγαλύτερη κατοχή μπάλας και τελικά σε ευκαιρίες μπροστά στην εστία του Ατρομήτου.
Η πρώτη -και σημαντικότερη- κλασική ευκαιρία των Πειραιωτών στο διάστημα που ακολούθησε ήταν αυτή του 24′. Μετά από εξαιρετική προσπάθεια του Μανθάτη στην αντεπίθεση, ο Γκορμπούνοφ απέκρουσε το σουτ του Ανδρούτσου, η μπάλα έφτασε στον Καρντόσο και αυτός την έστειλε στο δοκάρι με το γόνατο ενώ παρενέβη και ο γκολκίπερ των φιλοξενούμενων.
Στη φάση αυτή των πρωταθλητών, ο Ατρόμητος απάντησε με τη φάση του 28′ όταν ο Πλατέλλας δεν σημάδεψε σωστά μέσα από την περιοχή μετά από γύρισμα του Λημνιού, όμως μετά τη στιγμή αυτή και μέχρι το τέλος του πρώτου 45λεπτου ο Ολυμπιακός είχε τον απόλυτο έλεγχο και δεν ξανακινδύνευσε. Αντίστοιχα όμως, έχασε και τις 2-3 ακόμη ευκαιρίες που του παρουσιάστηκαν για να ανοίξει το σκορ.
Όπως το σουτ άουτ του Μαρτίνς στο 28′, το σουτ του Ανσαριφάρντ στο 35′ μετά από συνεργασία με τον Καρντόσο που απέκρουσε ο Γκορμπούνοφ και την κεφαλιά άουτ του Παραγουανού φορ στο επόμενο λεπτό. Καλή ήταν και η ευκαιρία του Καρντόσο στο 36′ μετά από λάθος γύρισμα του Φυτανίδη όμως τον πρόλαβε ο Γκορμπούνοφ, ενώ στο 38′ -στην τελευταία καλή στιγμή του πρώτου μέρους- ο Μανθάτης σούταρε άουτ από το ύψος του πέναλτι μετά από κεφαλιά-πάσα του Καρντόσο που υποδέχθηκε αντίστοιχα γέμισμα του Ανσαριφάρντ.
Αντίστοιχη ήταν και η εικόνα του δεύτερου μέρους στο Καραϊσκάκη, με τον Ολυμπιακό να διατηρεί τον έλεγχο και την κατοχή της μπάλας και παράλληλα να συνεχίζει να χάνει ευκαιρίες. Αντίστοιχα, ο Ατρόμητος βρισκόταν ξανά σταθερά σε θέση άμυνας και προσπαθούσε να βρει κάτι καλό στην κόντρα ή από κάποια στημένη μπάλα.
Πρώτη καλή στιγμή στην επανάληψη ήταν στο 49′ το σουτ άουτ του Ανσαριφάρντ από το ύψος της περιοχής, ενώ ένα λεπτό μετά στην αντεπίθεση του Ατρομήτου ο Λημνιός μπήκε στην περιοχή του Ολυμπιακού αλλά σούταρε επίσης ψηλά άουτ. Πολύ σημαντική ήταν και η ευκαιρία του 55ου λεπτού για τους «ερυθρόλευκους» όμως ο Μανθάτης και πάλι τη σπατάλησε από πολύ καλή θέση. Άουτ πέρασε το σουτ του Ανδρούτσου στο 58′ σε ένα σημείο που ο ρυθμός του αγώνα άρχισε να πέφτει μετά τις αλλαγές των δύο τεχνικών.
Επόμενη φάση ήταν ένα σουτ, επίσης άουτ, από τον Φορτούνη λίγο έξω από την περιοχή στο 72′ ενώ στο 75′ ο Σεμπά ήταν αυτός που έκανε ωραία ατομική προσπάθεια όμως το δικό του σουτ κόντραρε στα σώματα των αμυντικών. Όσο πάντως οι «ερυθρόλευκοι» πίεζαν, ο Ατρόμητος λίγα λεπτά πριν το τέλος ήταν αυτός που έχασε τη μεγαλύτερη ευκαιρία για να πάρει το ματς! Ήταν η φάση του 83′ όταν ο Τόνσο έκλεψε τη μπάλα από τον Νικολάου, την έδωσε στον Γάλλο επιθετικό ο οποίος ολομόναχος απέναντι στον Λεάλι την έστειλε τρία μέτρα άουτ…
Ένα λεπτό μετά, ο Ιντέγε «απάντησε» με μια κεφαλιά ελάχιστα άουτ μετά από σέντρα του εξαιρετικού και σε αυτό το ματς Φιγκέιρας, με τον Νιγηριανό να είναι επίσης μόνος στο ύψος της μικρής περιοχής. Τίποτα δεν άλλαξε ως το φινάλε με τον Ατρόμητο να φεύγει από το Καραϊσκάκη με ένα θετικό αποτέλεσμα.
