O Μακεδόνας Αντίπατρος έλεγε ότι στην Αθήνα είχε δυο φίλους: Τον ένα, τον Φωκίωνα, όσα χρήματα κι αν του υποσχόταν, δεν μπορούσε να τον κάνει να τα δεχτεί. Τον άλλο, τον Δημάδη, όσα κι αν του έδινε, δεν κατόρθωνε να τον κάνει να τα χορτάσει.
Τον ίδιο καιρό, ο παιδικός φίλος του Μεγάλου Αλέξανδρου, ο Άρπαλος με τ’ όνομα, διορίστηκε χατιρικά θησαυροφύλακας του στρατηλάτη. Ήταν ό,τι χειρότερο μπορούσε να συμβεί. Στα 331 π. Χ., κι ενώ, μετά από συνεχείς νίκες, ο ελληνικός στρατός βρισκόταν στην Κιλικία της Μικράς Ασίας, σήκωσε όσα χρήματα υπήρχαν στο θησαυροφυλάκιο κι έφυγε στα Μέγαρα. Εντοπίστηκε αλλά ο Αλέξανδρος τον συγχώρησε και τον αποκατέστησε στη θέση του, στα Εκβάτανα.
Ο Άρπαλος συνέχισε να ζει την έκλυτη ζωή, στην οποία είχε μάθει, σπαταλώντας το κρατικό χρήμα. Όταν ο Αλέξανδρος ξεκίνησε την εκστρατεία στην Ινδία (327 π. Χ.), υπέθεσε ότι δεν θα τον ξανάβλεπε μπροστά του, οπότε καταχράστηκε ό,τι υπήρχε στο θησαυροφυλάκιο και το έριξε στη μεγάλη ζωή με οργιαστικά συμπόσια. Ο Αλέξανδρος, όμως, νικούσε. Στα 325 π. Χ., ο Άρπαλος έμαθε ότι ο εργοδότης του γύριζε θριαμβευτής στην Βαβυλώνα. Τρόμαξε. Πήρε από το θησαυροφυλάκιο 5.000 τάλαντα, μπήκε επικεφαλής στρατού 6.000 μισθοφόρων, πέρασε στην Ελλάδα, άφησε τον στρατό του στο ακρωτήριο Ταίναρο, κι έφτασε στην Αθήνα ζητώντας άσυλο (324 π. Χ.). Με εισήγηση του αντιμακεδόνα ρήτορα Δημοσθένη και τη σύμφωνη γνώμη του φιλομακεδόνα Φωκίωνα, οι Αθηναίοι του απαγόρευσαν την είσοδο στην πόλη.
Ο Άρπαλος ξεκίνησε να δωροδοκεί, όποιον έβρισκε μπροστά του, με τον φιλομακεδόνα παράγοντα, Δημάδη, να εισπράττει έξι χιλιάδες χρυσούς στατήρες. Δωροδόκησε κι έναν Φιλοκλή, με εισήγηση του οποίου, τον άφησαν να μπει στην Αθήνα ως ικέτης. Ως αντιβασιλιάς της Μακεδονίας, ο Αντίπατρος ζήτησε από τους Αθηναίους να του τον παραδώσουν. Οι ακραίοι αντιμακεδόνες πρότειναν να χρησιμοποιηθούν τα χρήματα του Άρπαλου ενάντια στον Αλέξανδρο, οι φιλομακεδόνες ήθελαν να παραδοθεί στον Αντίπατρο και ο Δημοσθένης εισηγήθηκε μέση λύση: Να φυλακιστεί ο Άρπαλος και τα χρήματα να κατατεθούν στην Ακρόπολη, ώσπου να αποφασιστεί, τι θα κάνουν. Βρέθηκαν, όμως, 350 τάλαντα από τα 700 που είχε δηλώσει ότι είχε μαζί του, όταν ήρθε στην Αττική. Ο Δημοσθένης και εκείνοι που ανέλαβαν την διεκπεραίωση της απόφασης, δεν δημοσιοποίησαν την διαφορά. Τελικά, ο Άρπαλος δραπέτευσε στην Κρήτη, όπου κάποιος τον δολοφόνησε.
Στην Αθήνα, όμως, ξέσπασε σκάνδαλο. Έπειτα από έρευνα, δημιουργήθηκε ένας κατάλογος εννέα δωροδοκημένων από τον Άρπαλο, που παραπέμφθηκαν σε δίκη. Πρώτος ανάμεσά τους ήταν ο Δημοσθένης. Παραδέχτηκε ότι είχε δεχτεί ένα δώρο από τον Μακεδόνα εκμαυλιστή: Τον είχε συναντήσει κάποια μέρα, είχε θαυμάσει ένα κόσμημα που φορούσε και τον είχε ρωτήσει, πόσο κοστίζει. Ο Άρπαλος απάντησε «είκοσι τάλαντα». Το βράδυ, όμως, της ίδιας μέρας, ο Άρπαλος έστειλε στον Δημοσθένη, δώρο, το κόσμημα που το συνόδευαν και είκοσι τάλαντα. Αρχικά, τα κράτησε αλλά, μετά, το μετάνιωσε και τα κατέθεσε στο ταμείο του Θεωρικού (αυτού, από το οποίο χρηματοδοτούσαν τα θεάματα).
Η Ηλιαία καταδίκασε τον Δημοσθένη να πληρώσει πρόστιμο πενήντα τάλαντα. Δεν τα είχε και τον φυλάκισαν. Πέντε μέρες αργότερα, οι φίλοι του τον βοήθησαν να δραπετεύσει. Κατέφυγε ντροπιασμένος στην Αίγινα. Αν πραγματικά χρηματίστηκε έναντι ανταλλαγμάτων, ακόμα δεν έχει αποδειχτεί. Ο Κωνσταντίνος Τσάτσος υπερασπίζεται τον Δημοσθένη, αναφέροντας ότι υπήρξε μια στιγμή αδυναμίας που, όμως, αναπληρώθηκε με την κατάθεση στο ταμείο των Θεωρικών. Και ο ταμίας του Άρπαλου δεν αναφέρει το όνομα του Δημοσθένη σ’ αυτούς που δωροδοκήθηκαν, στον κατάλογο που συνέταξε με εντολή κάποιου Μακεδόνα στρατηγού, Φιλόξενου.
Οπωσδήποτε, η είδηση ότι ο Αλέξανδρος πέθανε στην Βαβυλώνα (13 Ιουνίου 323 π. Χ.), με ενέργειες των αντιμακεδόνων, ξεσήκωσε πάλι τους Αθηναίους. Βρήκαν μια νομιμοφανή αιτία και αμνήστευσαν τον Δημοσθένη. Μια τριήρης στάλθηκε στην Αίγινα για να τον φέρει πίσω στην Αθήνα. Του επιφυλάχθηκε αποθεωτική υποδοχή.
Οι Αθηναίοι ετοιμάζονταν για πόλεμο, με τον Δημάδη να προσπαθεί να διαψεύσει την είδηση του θανάτου, λέγοντας:
«Αν ο Αλέξανδρος είχε πεθάνει, ολόκληρος ο κόσμος θα είχε γεμίσει από την μυρωδιά του».
Και με τον Φωκίωνα μάταια να προσπαθεί να επιβάλει ψυχραιμία:
«Αν είναι σήμερα νεκρός, θα είναι κι αύριο και μεθαύριο. Ας αποφασίσουμε με ηρεμία», έλεγε.
Ο Λαμιακός πόλεμος, όπως αποκλήθηκε, ξέσπασε την ίδια χρονιά (323 π. Χ.) και κατέληξε σε νίκη των Μακεδόνων, που είχαν επικεφαλής τον «στρατηγό της Ευρώπης» (αντιβασιλιά της Μακεδονίας), Αντίπατρο. Ο Φωκίωνας έσπευσε να τον συναντήσει στην Θήβα και προσπάθησε να περισώσει, ό,τι μπορούσε. Δεν κατάφερε πολλά. Η Αθήνα υποχρεώθηκε να αλλάξει το πολίτευμά της σε τιμοκρατικό και να δεχτεί μακεδονική φρουρά στη Μουνιχία.Οι Μακεδόνες συνέλαβαν τους ηγέτες της αντιμακεδονικής πτέρυγας και τους εκτέλεσαν. Ο Δημοσθένης κατέφυγε στον ναό του Ποσειδώνα, στον Πόρο. Τον ανακάλυψαν και πήγαν να τον συλλάβουν. Για να μην πέσει στα χέρια τους, ήπιε κώνειο και αυτοκτόνησε. Ήταν 12 Οκτωβρίου του 322 π. Χ.
Σαράντα χρόνια αργότερα (280 π. Χ.), οι Αθηναίοι ανέθεσαν στον γλύπτη Πολύευκτο να φιλοτεχνήσει χάλκινο ανδριάντα του Δημοσθένη, τον οποίο τοποθέτησαν στην Αγορά. Στη βάση του αγάλματος σκάλισαν την επιγραφή:
«Είπερ ίσην ρώμην γνώμη, Δημόσθενες, είχες / ούποτ’ αν Ελλήνων ήρξεν Άρης Μακεδών» (Αν είχες, Δημοσθένη, τόση ρώμη όση γνώση / δεν θα κατακτούσε ποτέ τους Έλληνες ο Μακεδόνας Άρης).
Το πρωτότυπο άγαλμα έχει χαθεί. Ένα μαρμάρινο αντίγραφο του ανδριάντα κοσμεί, σήμερα, το μουσείο του Βατικανού.
